Los primeros asentamientos datan de la Edad del Bronce.
En el cerro de las Madres se han hallado gran cantidad de fragmentos de cerámicas y herramientas, que se cree están relacionadas con la cultura de los Tartessos.

Más tarde llegaron colonos fenicios procedentes de Sidón y fundaron una ciudad con el mismo nombre.

En el s. III a.C. llegaron los romanos, que expulsaron a los cartagineses, alrededor del s. I a.C. los romanos fundaron una nueva ciudad en lo que hoy es el Conjunto Histórico, la ciudad se convierte en colonia con derecho romano y toma el nombre de Asido Caesarina Augusta.
Bajo el dominio visigodo fue capital de provincia y sede episcopal de la Iglesia Católica.

Conquistada por los musulmanes en el año 712, fue capital de la “cora” musulmana, denominada Cora de Sidonia.
Alfonso X El Sabio reconquistó la ciudad en el año 1.264. Durante la Reconquista fue el emplazamiento de varias órdenes militares, tales como la Orden de Santiago y la Orden de Santa María.

La economía de Medina Sidonia ha estado basada tradicionalmente en la agricultura y la ganadería, aunque este último sector a perdido auge últimamente.

Otros sectores han tomado el relevo, como la construcción (ahora en crisis), el turismo y la fabricación de dulces

Medina Sidonia tuene un clima bastante regular con unos 70 días al año de lluvias y unos 300 días de sol.

La temperatura media anual es de 18 grados, siendo la media de los meses estivales de 31, 4 con picos de más de 40 grados , y la media en invierno es de 7.1.

La precipitación media es 794 mm.

La población, de origen fenicio, cuenta con una larga trayectoria histórica que ha dejado un valioso patrimonio cultural. Declarada Conjunto Histórico-Artístico, conserva parte de sus murallas, cloacas romanas y numerosos edificios y construcciones de interés, tanto en la ciudad como en el municipio.

Yacimientos arqueológicos que se reparten por todo su término municipal y de los que puedes disfrutar:

La Calzada Romana. Descubierta en 1.997, pertenecía a la ciudad de Asido Caesarina. Construida con grandes baldosas de piedra, constaba de dos aceras y una calzada de cinco metros de anchura.

Las Conducciones de Agua y Cloacas Romanas s.I. Esta arquitectura pública romana, se descubrió a finales de los años 60. La forman galerías subterráneas que presentan bóvedas de cañón con lajas de piedra colocadas verticalmente y muros de de sillares con relleno de hormigón, formaban parte de la red de alcantarillado y recogida de aguas negras y de lluvia. Los suelos estaban impermeabilizados con mortero de cal cerámica triturada. El Puente Romano Las Ruinas de Alcazar y Castillo del s. XIII – XV.

En la parte más alta de la ciudad se levantan el Alcázar Árabe y el Castillo Cristiano, que estaban comunicados entre si. Del alcázar se conserva la torre del homenaje, hoy Torre de Doña Jimena, y otras torres menores.

Murallas y Puertas o Arcos de Acceso. De Sol, de la Pastora o Salada y de Belén s. X – XIII. Las murallas de la ciudad conquistada por los cristianos abarcaban una superficie de 11 hectáreas, de sus murallas se conservan algunos tramos y tres de sus puertas. La Puerta o Arco del Sol, es una de las más antiguas, debe su nombre a su orientación, levante. La de Belén, da paso a la villa medieval, conservando muros a los dos lados y torre albarrana con mazmorra. La Puerta Salada o de la Pastora, presenta un aro de herradura, con escalinata de acceso, tramo almenado y torreón.

Las Caballerizas del Duque s. XVI. Desde su construcción se le han dado distintos usos, cuartel de guarnición real, casa de comedias, reñidero de gallos.

Castillo de Torre Estrella. Fortaleza árabe reformada tras la toma de la ciudad por los cristianos en el s. XIII.

El Caserío o Casa de los Enrile s. XVIII. Es un conjunto de carácter señorial, que consta de una fachada con pórtico labrado y un patio columnado en todas sus partes.

El Ayuntamiento s. XVIII. De estilo barroco, planta baja y neoclásico, los dos pisos siguientes. En su interior se encuentra el Archivo Histórico Municipal.

También puedes visitar su Parque Municipal El Caminillo que data del s. XIX.

Ermita de los Santos Mártires s. VII. Fue construida sobre una edificación de una villa romana, en la que el torreón hace de sacristía. Éste tiene dos cuerpos, el primero de sillares y técnica romana. Y el segundo de sillarejo con almenado árabe. La variedad de las columnas corresponden a un peristilo romano y las propiamente visigodas y el artesonado, de carácter mudéjar. En el altar mayor hay una imagen de la Virgen de Loreto traída de Italia en 1.666.

Iglesia Mayor de Santa María La Coronada s. XV – XVII. Es Monumento Histórico-Artístico Bien de Interés Cultural desde 1931. Construida sobre la base de una primitiva mezquita. El templo consta de tres naves. La torre tiene una altura de 41 metros y se compone de tres cuerpos y remate de templete poligonal y cupulado. La portada principal es de estilo herreriano. La puerta del claustro es de estilo plateresco.

Iglesia de Santiago s. XVI – XVIII. Fue construida sobre una antigua ermita, es de estilo mudéjar. La portada principal, la sacristía y el coro son del s. XVIII. El retablo del altar es de la Escuela Sevillana del s. XVII.

Ermita de Santa Ana, Iglesia de San Juan de Dios, Iglesia de la Victoria, Convento de Jesús, María y José, Convento de San Cristóbal y Monasterio del Cuervo.

En marzo encontrarás la Semana Cultural.

En junio la Muestra de Artesanía Comarcal.

En octubre llega la Semana de Medina Sidonia.

Y en diciembre es el Certamen Flamenco de Villancicos.

También se celebra el Campeonato de Andalucía de Vuelo de Ultraligeros (consultar fechas cada año).

Platos que no te puedes perder si vienes a Medina Sidonia, sus pucheros, los guisos de berza, los guisos de tagarminas, y los de espárragos con arroz.

Y entre su repostería encontrarás los alfajores, amarguillos, tortas pardas, el piñonate, los pestiños y los roscos de navidad.